Asal muasal  Desa  Pegandon  didirikan pada masa jaman kerajaan yang dibawa oleh seorang tokoh bernnama Raden Saud Arya Gandu, yang dikenal denan sebutan Jebeng atau mbah Jebeng, beliu menetap di desa ini dan mendirikan padepokan ( pondok ) kemudian menetap dan diberilah nama Desa Pegandon yang berasal dari pohon Gandu yang dibuat untuk soko masjid.

         Tokoh Raden Saud Arya Gandu begitu mendambakan  persatuan  yaitu  bersatunya  para penduduk  Desa  Pegandon dapat hidup tentram dan makmur dalam  satu  desa  yang  kuat. Dengan  pemikiran  dan  pengorbanan  yang  besar  dari  para  tokoh pada zaman Raden Saud Arya Gandu dalam   memperjuangkan  Rakyatnya, mengingat  pada  saat  itu  dari  masing-masing Desa   areal  sawahnya  sangat  tandus  karena  tidak  adanya  saluran  pengairan untuk  mengaliri  sawah  sebagai  mata pencaharian  para  petani  untuk  bercocok  tanam padi sebagai  makanan  pokok  disamping  petani  banyak  sekali  warganya  yang bekerja sebagai pemelihara sapi, sehingga dari dulu desa ini dikenal dengan Gerobak. Sapinya yang digunakan sebagai armada angkutan barang. Kemudian  dengan  berbagai  pertimbangan  dan  alasan-alasan  yang  intinya adalah demi persatuan dan  kemakmuran  desa Pegandon ini:

         Kemudian Raden Saud mengadakan rembug bersama dan  memutuskan  bergabung  untuk  mewujudkan  satu  Desa   yang  kuat  dan  makmur, sehingga  kurang lebih di  tahun 1897 Lahirlah  Nama  Desa  Pegandon  dengan meliputi wilayah, dusun yaitu Pegandon pada saat itu. Lahirnya atau berdirinya  Nama  Desa Pegandon mengandung  arti  yaitu dengan harapan kelak Desa Pegandon menjadi desa yang terhormat  dengan semua warga  penduduknya dapat hidup makmur, sejahtera, aman dan tentram.

          Desa  Pegandon  dipimpin  oleh  Lurah  pertama  H. Sodaqoh  yang berkantor di rumah kediamanya di wilayah dusun Pegandon Tengah dapat berjalan dengan baik, beliau selalu mendapat  dukungan dari semua warganya didalam melaksanakan tugasnya sebagai Lurah, beliau dapat menunjukan sikapnya sebagai Lurah yang pertama   harus  bekerja  keras  untuk  membangun  Desa  Pegandon.

          Carik  Paji   dan  Pamong  Deso   yang  ada  pada  saat  itu membntu kerja lurah. Mbah  Lurah Tuwo  yaitu  sebutan   dari beliau Lurah H.Sodaqoh  sangat banyak  sekali  yang  telah  dibangun yang  menyangkut sarana pertanian dan penetapan blok-blok sawah   beserta pembuatan saluran-saluran pertanian blok sawah yang  ditetapkan :

1.    Blok  Sarean
2.    Blok  Jembangan
3.    Blok  Doro
4.    Blok  Bengkok Lurah

          Mbah H. Sodaqoh adalah tokoh yang sangat arif dan bijaksana dalam memimpin dan mengayomi warganya beliau selalu baik tidak  pernah menekan kepada warganya beliau sangat mengharapkan  sekali agar warganya menjadi orang-orang yang pandai dan  berpendidikan, dengan  menggunakan sarana pendidikan satu-satunya yang ada pada  saat  itu di Desa Pegandon adalah  SR ( Sekolah  Rakyat )  yang dibangun  sejak  tahun 1921  yang  sekarang  menjadi  SD N.I  Desa Pegandon.

         Pada  tahun  1944 yaitu datangnya jaman  Jepang,  banyak sekali tekanan-tekanan dalam pemerintahanya termasuk adanya  tekanan yang diwajibkan yaitu Desa Pegandon para petaninya diwajibkan untuk menanam tanaman Kapas dan Jarak iri karena mbah H.Shodaqoh menekan rakyatnya untuk menanam tanaman kapas dan jarak iri , sehingga pada suatu hari dalam pertemuan telik deso dalam  tahun 1941 dihadapan para warga dan pamong deso mbah Lurah    mengundurkan  diri  dari jabatan  Lurah Desa Pegandon.  

          Jabatan Lurah Desa Pegandon diganti oleh Lurah Abdul Manan, hasil pemilihan Lurah yang  dilaksanakan   pada  tahun  1944   tempat  pelaksanaan pemilihan pada waktu itu dilaksanakan di Halaman Sekolah Rakyat (SR) yang sekarang menjadi Balai Desa Pegandon.

Desa  Pegandon di pimpin oleh lurah yang ke 2 yaitu Bp. Abdul Manan yaitu; Seorang  tokoh yang berasal dari Desa  Pegandon, dalam melaksanakan tugas Pemerintahanya di Desa Pegandon,  Lurah  Abdul Manan tidak terlalu lama hanya kurang  lebih  sekitar 1 tahun ,  karena dianggap kurang begitu dapat memberikan pengayoman kepada warganya, sehingga pada tahun 1945 terjadi pemilihan Lurah lagi untuk  mengganti  Lurah  Abdul Manan.

           Dalam pemilihan lurah dan terpilih Bapak Mudhor yaitu Saudara dari Mantan  lurah  Pegandon, H.Sodaqoh memang sangat  diharapkan sekali untuk dapat  memimpin  Desa  Pegandon. Jabatan  lurah  Desa  Pegandon diganti oleh  Bp. Mudhor, yaitu  lurah yang ke 3 yang memimpin Desa Pegandon, Bapak Mudhor  orangnya  sangat  dikenal  oleh  warganya  yaitu  sebagai  tokoh  yang   bijaksana dan  tegas serta  mempunyai  semangat  yang  tinggi  untuk  dapat  memajukan  Desa Pegandon. Sebagaimana  yang  didambakan  oleh  para  tokoh  yang  lain  atau  sesepuh  lurah dulu.

            Dalam  melaksanakan  tugasnya   sebagai  Lurah    Bapak Mudhor  dengan  dibantu  oleh  Carik  Toifin   dan  segenap   Pamong   Desa  yang  ada pada saat itu Pemerintahan dan Pembangunan serta dalam  memberikan  pelayananya  kepada  warga masyarakat sangat baik  sekali,  Bapak Mudhor  sangat  gigih dalam memperjuangkan   rakyatnya  didalam  berbagai  bidang;  baik  di bidang  Pertanian maupun  dalam  bidang  yang  lain termasuk  dalam  Pembangunan  Jalan  Desa  dan Saluran   untuk  sarana  Pertanian.

           Koordinasi  dan  merencanakan  pembangunan rapat telik Desa  selalu dilaksanakan setiap selapan sekali,  Bapak Mudhor  adalah lurah  yang  sangat  dihormati  dan  disegani oleh Warganya, pernah  dalam  suatu acara telik deso Bapak Mudhor, mengatakan  bahwa  besuk  Sawah ini yang dimaksud adalah tanah sawah blok Jembangan  nantinya  bakal  tukul  tanduran  Gedong dan sekarang tanah  tersebut  sudah  banyak didirikan bangunan-bangunan.               

          Jabatan Kepala Desa/Lurah  Desa  Pegandon yang  ke 4 dijabat oleh Bapak M.Ali Masyriki yaitu anak kandung dari Bapak Mudhor  mantan Lurah Desa  Pegandon  ke  3. Bapak M.Ali Masyriki dilantik sebagai  Kepala  Desa  Pegandon   hasil pemilihan Kepala Desa yang dilaksanakan pada  tahun  1974  dalam melaksanakan  tugas Pemerintahan dan Pembangunan  sebagai  Kepala  Desa Pegandon  Kec. Pegandon. Tahun 1988 Bapak Lurah M.Ali Masyriki  diberhentikan  dengan  hormat, karena aturan dari pemerintah kabupaten ( Perda ) dan  Jabatan Kepala  Desa  Pegandon  dilaksanakan  pemilihan kepala desa.

           Jabatan  Kepala Desa Pegandon Kecamatan  Pegandon   yang  ke  5  dipegang Bapak  M. Aminuddin    Warga  dari  dusun  krajan , hasil  pemilihan Kepala  Desa Pada  Tahun 1988. M. Aminuddin adalah cucu mantan Lurah Desa Pegandon yaitu Bapak H. Sodaqoh. Dalam melaksanakan tugas pemerintahan dan pembangunan  sebagai  Kepala Desa  Pegandon  banyak  sekali  membawa  kemajuan   pembangunan di Desa Pegandon pada berbagai bidang baik  pembangunan  Fisik  maupun  Non  fisik   termasuk   pembangunan Balai Desa Pegandon, SD Negeri Pegandon, SMA Negeri 1 Pegandon dan Kantor POS Pegandon.

           Bapak M. Aminuddin menjabat sebagai Kepala Desa  Pegandon   sampai akhir masa Jabatanya yaitu  selama 2 periode 18  tahun sesuai  dengan  peraturan  daerah kab.Kendal. Jabatan Kepala Desa  Pegandon  yang  ke  6  di jabat oleh H. Achmad Rizal, SE dari warga  dusun  Krajan  adalah hasil  pemilihan  Kepala  Desa  Pegandon yang dilaksanakan  pada  tahun  2007, beliau  Bapak Achmad Rizal, SE juga melanjutkan pembangunan di desa pegandon yang belum sempat diteruskan / diperbaiki pada masa jabatan kepala desa sebelumnya juga dapat  melaksanakan  tugasnya  sebagai  Kepala  Desa  Pegandon  dengan  baik   sampai  pada  akhir  masa  jabatan   yang  ditentukan   oleh   Perda  Kab.Kendal   yaitu   selama   6  tahun.

           Jabatan Kepala Desa Pegandon yang  ke  7 di  jabat oleh  Bapak Yusdi Gozali, SE dari Warga dusun Krajan adalah hasil pemilihan  Kepala  desa  Pegandon  yang dilaksanakan pada tahun 2013. Beliau Yusdi Gozali, SE juga melanjutkan pembangunan di desa Pegandon yang belum sempat diteruskan/ diperbaiki pada masa jabatan kepala desa sebelumnya juga dapat melaksanakan tugasnya sebagai Kepala Desa Pegandon dengan baik sampai pada akhir masa jabatan  yang ditentukan oleh  Perda Kab.Kendal yaitu selama 6 tahun.

          Jabatan  Kepala  Desa Pegandon yang ke 8 ( Sekarang ) di  jabat oleh Bapak Reza Pahlevi,S.Farm.,Apt dari Warga dusun Pegandon Utara adalah hasil pemilihan  Kepala  desa   Pegandon  yang dilaksanakan pada tahun 2020. Dengan program membangun infrastruktur desa baik di bidang fisik maupun non fisik, bapak Reza Pahlevi,S.Farm.,Apt sampai saat ini yang memimpin pemerintahan desa Pegandon Kec. Pegandon Kab. Kendal Dengan program membangun infrastruktur desa baik di bidang fisik maupun non fisik, Bapak Reza Pahlevi,S.Farm.,Apt sampai saat ini yang memimpin pemerintahan desa Pegandon Kec. Pegandon Kab. Kendal.